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药物化学笔记辅导:第三章 解热镇痛药和非甾体抗炎药

发表时间:2010/2/27 10:46:07 来源:本站 点击关注微信:关注中大网校微信

作用机制:通过抑制环氧酶或抑制5-脂氧酶达到消炎作用。

第一节  解热镇痛药

1. 水杨酸类 :可成盐、成酯、成酰胺饰
阿司匹林(乙酰水杨酸):2-(乙酰氧基)苯甲酸         花生四烯酸环氧酶不可逆抑制剂
性质:
[1].水液酸性,潮湿中水解成水杨酸和乙酸(臭气),进一步氧化变色。
[2].加水煮沸,三氯化铁显紫堇色。        中间体乙酰水杨酸副酐引起过敏
2. 苯胺类 : 解热镇痛,
3. 无消炎作用
对乙酰胺基酚(扑热息痛):N-4-(羟基苯基)-乙酰胺    花生四烯酸环氧酶抑制剂
性质:
[1].45 C下稳定,潮湿、酸性、碱性易水解,进一步氧化变色。
[2].三氯化铁反应。检查中间产物对氨基酚 (芳伯胺基反应)

4. 吡唑酮类
安乃近:[(1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)甲氨基]甲烷磺酸钠盐-水合物
性质:[1].溶水,水溶液易氧化分解,可加抗氧剂,通惰性气体。干燥保存。
[2].吡唑酮类氧化显色反应:加稀HCl+次氯酸钠产生瞬间消失的蓝色。
[3].与稀盐酸加热分解成SO2 ,发出甲醛特臭。
贝诺酯:(2-乙酰氧基)-苯甲酸4-(乙酰胺基)苯酯        前药, 对胃无刺激,适用于儿童。
性质: 碱性下易水解为对氨基苯酚,有重氮化反应,干燥保存。

第二节   非甾体抗炎药(酸性)

1. 3,5-吡唑烷二酮
羟布宗(羟基保泰松):4-丁基-1-(4-羟苯基)-2-苯基-3,5-吡唑烷二酮     抗炎,治疗关节炎
二、N-芳基邻氨基苯甲酸类
三、芳基烷酸类
1.苯乙酸类(芳基乙酸)
吲哚美辛(消炎痛):2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸
鉴别反应: 酰胺键:重铬酸钾紫色; 亚硝酸钠绿色。    强酸强碱水解,PH2-8稳定
作用:主用于对水杨酸类疗效不显著或不易耐受的关节炎,发热等。
双氯芬酸钠(双氯灭痛):2-[(2,6-二氯苯基)氨基]-苯乙酸钠   氯原子反应  作用强无积蓄
非诺洛芬钙:消炎强于阿,钙盐对胃刺激小。      酮洛芬:高效解热药,比阿强150倍。

2.苯丙酸类(芳基丙酸)
布洛芬(异丁苯丙酸):2-(4-异丁基苯基)丙酸      2个手性C,用消旋体
性质:与氯化亚砜成酯后有盐酸羟肟酸铁反应。   比阿司匹林强16-32倍
芬布芬:3-(4-联苯羰基)丙酸     12-17h
萘普生:(+)a-甲基-6-甲氧基-3-萘乙酸    S构型     同上,缓解轻度至中度疼痛。
四、1,2 -苯并噻嗪类
吡罗昔康:4-羟基-2-甲基-N-(2-吡啶基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺1,1-二氧化物
性质:芳香羟基(三氯化铁反应)和酰胺。      作用时间长,45h

第三节 抗痛风药

一、抗痛风发作药     吲哚美辛  保泰松
二、尿酸排泄剂      丙磺舒:4-[(二正丙胺基)磺酰基]苯甲酸         高尿酸痛风性关节炎
三、尿酸合成阻断剂  别嘌醇:1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-醇            用于痛风、痛风性肾病

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